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烷基硼化合物是非常重要的合成前体,其可将各种有价值的官能团进行转化。所以,这些烷基硼化物一直以来也广泛用于材料科学和药物化学等领域中。另一方面,近年来烷基卤化物的过渡金属催化和光诱导硼化反应,已成为合成烷基硼化合物的主要方法。然而,这些反应策略依赖于过渡金属催化剂、配体和化学计量的活化剂等因素,却也使得其在应用性上有着一定的限制。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

最近,武汉大学的陆庆全教授和戚孝天教授在J.Am.Chem.Soc.上报道了一种通过电化学合成实现的烷基卤化物的硼化反应。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

该研究通过电还原方法,实现了快速、可扩展且无过渡金属的烷基卤化物(X=I,Br,Cl)的硼化反应。在该过程中,他们利用高电流(mA)有效地获取了各种硼酸酯化合物。

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该反应在室温可直接进行,且该研究提供了多达70多个实例,其中包括了天然产物和药物衍生物的后期硼酸化,证明了该策略的广泛效用和官能团耐受性。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

此外,他们也通过机理研究表明,当使用B2cat2作为试剂和阴极介质时,反应能够对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。

图片来源:J.Am.Chem.Soc.

参考文献:ElectrochemicalBorylationofAlkylHalides:Fast,ScalableAccesstoAlkylBoronicEsters

J.Am.Chem.Soc.,jacs.1c

原文作者:BingbingWang,∥PanPeng,∥WanMa,ZhaoLiu,ChengHuang,YangminCao,PingHu,XiaotianQi,*andQingquanLu*



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