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有机硼化合物是重要的有机合成中间体，其合成主要有金属法和非金属法两大类。本文介绍一种BBr3作为硼源合成邻位带有醛基的芳基频哪醇硼酯的新方法。该工作发表在JACS上，通讯作者为大阪大学的NaotoChatani教授。
邻硼取代苯甲醛的合成方法主要有两种：①无金属法，但多了保护和脱保护步骤；②金属催化法，该方法效率十分高，但有时存在分离问题。
NaotoChatani教授等人发展的新方法以BBr3作为硼源，叔丁胺作为导向基，一锅法即可实现苯甲醛的邻位C-H键硼化，有较广泛应用。
考虑到氧原子和硼具有较强相互作用，最初尝试直接用苯甲醛和三溴化硼反应，但不能得到目标产物。
将苯甲醛转化为不同亚胺后再与三溴化硼反应，结果发现叔丁基取代的亚胺能以49%的收率得到目标产物。进一步对碱进行优化，发现加入二甲基吡啶，硼化产率能提高到90%。
进一步对后处理方式进行调整，能以82%的收率得到目标产物。
该反应底物普适性较广，产率中等到优秀。经过大量机理实验，最终得出的反应机理如下图所示，详细研究见原文。NaotoChatani教授发展的C-H键硼化方法条件简单，产率较高，在许多有机硼化合物特别是含醛基硼化合物的合成当中有潜在应用。
参考文献：J.Am.Chem.Soc.,,-EOC化学资讯
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