由于硼原子具备一个空的p轨域，因此硼酸官能基具有亲电的特性(electrophilicity)。此一特性赋予了硼酸官能基可与亲核官能基(nucleophilicfunctionalgroups)结合的性质。由于此项性质，使得硼酸化合物非常适合作为水解酵素的抑制剂和糖类侦测分子等功能性的化合物。除了单一硼酸官能基的分子之应用广被研究之外，近年来，双硼酸化合物亦备受瞩目。这类化合物不仅可以作为多步骤合成中的关键中间物，亦可作为选择性更佳的糖类侦测分子。
虽然含硼化合物具有独特的特性以及功能，然而，含硼化合物的合成却不容易。因为此类化合物在合成之时，需要尽量避免使用碱性条件与氧化条件，甚至需要避免使用攻击力过高的亲核试剂，因此能够派上用场的合成方式备受限制。更甚者，含硼化合物的纯化方式往往不能单靠管柱层析法(flashcolumnchromatography)来完成，因此纯化后所得之产物，往往也所剩无几，增添了此类化合物在开发的成本上与实际应用上的难度。
多组成反应是一种高效率、操作简单的有机合成方式。由于其起始物的原子利用率极高，因此亦被视为符合绿色化学的合成反应。本篇研究采用了客制且优化的Ugi四组反应(Ugi-4CR)，配合微波加热条件，能够一步到位地合成具备四个硼酯官能基的产物。此外，所报导的反应能够极有效率地在两个小时之内完成，并取得公克级的产物(Scheme1)，可算是解决了上述的问题。
Scheme1.以微波加热辅助的Ugi-4CR来合成四重含硼酯化合物
更为难得的是，所搭配的去保护氧化条件能够将四个硼酯官能基一次性地转换成相对应的硼酸产物(Scheme2)。
Scheme2.四重含硼酯之去保护反应
总结来说，此篇研究成果提供了研究人员一个可靠的、易操作的四重含硼化合物的合成条件。此优化条件能够有效率地产出公克级的多重含硼产物。
论文信息
RobustSynthesisofTetra-BoronateEstersAnaloguesandtheCorrespondingBoronicAcidsDerivatives
Shuo-BeiQiu,Jing-HanXiao,Pin-RuiChen,Guan-LinAi,Kuan-LinPan,Prof.?Dr.Jen-KunChen,Prof.?Dr.Yi-WeiChen,Prof.?Dr.Po-ShenPan
EuropeanJournalofOrganicChemistry
DOI:10./ejoc.
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