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有机硼试剂的合成
1.通过金属有机试剂制备单取代芳基硼酸
经典合成单取代芳基硼酸(酯)的方法是用格氏试剂或锂试剂和硼酸酯反应来制备。
缺点是单取代芳基硼酸酯有进一步生成二取代硼酸，甚至三烷基硼的可能，因此反应须在低温下进行。
解决这个问题的一个有效的办法是使用硼酸三异丙酯和有机锂试剂反应,可以避免二烷(芳)基硼烷和三烷(芳)基硼烷的产生。反应完后通常加入稀盐酸酸化直接高收率地得到芳基硼酸酯。
通过Grinard试剂制备单取代芳基硼酸示例
通过有机锂试剂制备单取代芳基硼酸示例
2.通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯
对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说,无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸。年由Ishiyama率先取得了突破:通过二硼烷频哪酯和芳基卤发生偶联反应制备相应的芳基硼酸酯(yield:60-98%)。这个方法还有一个突出的优点就是还可以原位制备硼酸酯,然后“一锅法”和芳基卤反应用于芳基-芳基偶联反应
溶剂：在极性溶剂里此偶联反应的产率可以得到很大的提高：DMSO≥DMFdioxanetoluene。
碱：经过验证，KOAc是应用于这个反应最合适的碱，其他的如K3PO4或K2CO3这些碱性略强的碱会进一步使原料芳基卤发生自偶联反应的结果。
催化剂：对于制备溴代物和碘代物相应的芳基硼酸酯，Pd(dppf)Cl2一般可以得到很好的结果，又由于其具有易于反应的后处理的优点，因此是公司目前最常用的一类催化剂。
对于氯代物，年Ishiyama经过研究发现在Pd(dba)2/2.4PCy3(3-6mol%)的催化下此类反应可以接近定量的进行。
通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯
烯基硼酸酯的制备
烷基硼酸酯的制备
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