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TriethyloxoniumTetrafluoroborate
.99
[-39-8]
Meerwein盐
Et3O+BF4–
溶于CH2Cl2,无色溶液，溶解度为20mg/mL。通常商品化试剂含1%~3%乙醚作为稳定剂。
Meerwein盐在各大试剂公司均有销售，也可通过3-氯-1,2-环氧丙烷与BF3-OEt2配合物反应制备而来(式1)。
三乙氧基四氟化硼具有很强的吸湿性，应在低温0~5oC以下以乙醚和二氯甲烷的溶液保存。三甲氧基四氟化硼可以在低温下在干燥箱中直接保存，因其不具有吸湿性，因此可以在空气中短时间操作使用。
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Meerwein盐是一类非常有效的烷基试剂，能够作用于许多较惰性的弱亲核性官能团的烷基化反应。硫醚能够在三甲氧基四氟化硼的作用下转化为相应的锍盐，从而显示出更好的官能团离去能力，进而引发出一系列反应(式2)[1]。酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反应都能在Meerwein盐作用下很好进行反应，生成的亚胺酯具有更高的反应活性，如在indolizomycin的全合成中，生成的亚胺酯在硼氢化钠还原下得到九元环天然产物(式3)[2]。
在水相中Meerwein盐能作用于羧酸实现酯化反应(式4)[3]。在这一反应条件下，酰胺基团不会发生O-烷基化反应。而在非质子溶剂和不存在碱的条件中，羧酸酰胺化合物只会发生O-烷基化反应(式5)[4]。一种重要的制备Fisher卡宾配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在与合适的亲核试剂如烷基锂或芳基锂作用下，能够一步合成Fisher试剂，进而实现其它反应(式6)[5]。参考文献
1.Crandall,J.K.;Magaha,H.S.;Henderson,M.A.;Wildener,R.K.;Tharp,G.A.J.Org.Chem.,,47,.
2.Kim,G.;Chu-Moyer,M.Y.;Schulte,G.K.;Danishefsky,S.J.J.Am.Chem.Soc.,,,30.
3.Meerwein,H.;Borner,P.;Fuchs,O.;Sasse,H.J.;Schrodt,H.;Spile,J.Chem.Ber.,,89,.
4.Chen,F.M.F.;Benoiton,N.L.Can.J.Chem.,,5,.
5.Doetz,K.H.;Muehlemeier,J.;Schubert,U.;Orama,O.J.Organomet.Chem.,,,.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
相关反应
Meerwein盐
Meerwein盐也称为Meerwein试剂，是指三甲基氧鎓四氟硼酸盐(Me3OBF4)或是三乙基氧鎓四氟硼酸盐(Et3OBF4)。此试剂以其发现者HansMeerwein的名字命名，此烷氧鎓盐是很强的烷基化试剂。
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